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天正13年（1585）に筒井定次が平楽寺・薬師寺のあった台地に近世城郭としての伊賀上野城を築いた。

井戸の痕も見られます

慶長13年（1608）8月、徳川家康は、伊予の国（現在の愛媛県）宇和島城主であった藤堂高虎に
伊賀の国10万石・伊勢の内10万石、伊予の内2万石、合わせて22万石を与え国替えさせました。

藤堂高虎（1556?1630）
近江国犬上郡で生まれ、浅井長政らに仕えたのち、織田信澄、羽柴秀長に仕え、小牧・長久手の戦いなどで戦功をあげ紀伊粉河で2万石の大名に。

秀吉の没後、徳川家康に重用され今治20万石の大名となる。
慶長（1608）に伊賀、伊勢の安濃津に移封となり伊予の2万石と併せて22万石の領主となり、その後32万3954石にまで加増され大藩となる。

芭蕉翁記念館（ばしょうおうきねんかん）もあります

高石垣　日本一の高石垣 本丸の西に築いた石垣。高さ約30ｍの高石垣は大阪城と並んで日本一の高さを誇っています。